常遇春跟随朱元璋的时间并不长,他于至正十五年(公元1355年)朱元璋攻克和州的时候才来投奔,虽然晚来,他却一点也不客气,开口就说,我到这里来就是当先锋的,把先锋印给我吧。朱元璋见过的狂人不少,但从来没有见过这么狂的,他很生气的说:你小子不过是个吃不饱饭的难民,到我这里来混饭吃的,我怎么可能给你这样的官位呢(明史记事本末)。常遇春却笑着说:你等着看吧他用行动证明了自己的实力。在朱元璋攻克采石的战役中,元朝军队在岸边列阵,朱元璋的水军无法靠近,看着干着急,正在此时,常遇春的船只经过,朱元璋顿时想起了他的话,对常遇春大喝道:小子,你不是要当先锋吗,现在是时候了!常遇春应声奋勇向前,单枪匹马持长戈向岸边元军刺去,元军接住了他的长戈(遇春应声,奋戈直前,敌接其矛),却没有想到常遇春的目的正是在此,他手握长戈顺势跳上了岸边(这似乎是个撑杆跳的动作),连杀数人开辟了滩头阵地,后面士兵一拥而上,占领了采石。此战后,朱元璋重新认识了这个叫常遇春的年轻人,并亲自授予他总督府先锋的官位。常遇春是个天生的先锋材料,他善于使用骑兵进行突破,选择进攻位置准确,能冷静判断战场形势,除此之外,他还是一个武林高手,个人武艺也甚是了得,这一优点在后来起了极大的作用。但他也有个致命的弱点,他嗜好杀戮,而且是最不道德的那种——杀降古语有云,杀降不祥,从道义上说,对方已经投降,再动手似乎就不那么光彩,可他偏偏嗜好这个,这个嗜好也为朱元璋惹来了大祸。